Pendant la guerre d'indépendance (1775-1783), les troupes du Delaware portaient des couleurs distinctives, mais le drapeau officiel de l'État n'a été adopté que le 24 juillet 1913. Le symbolisme original de la forme du diamant est inconnu, mais il a pu être choisi simplement comme un design distinctif. Le choix des couleurs est bien compris: les uniformes des troupes de l'armée continentale étaient bleus avec des parements chamois. Des nuances de couleurs précises ont été spécifiées pour le bleu et le chamois «coloniaux» du Delaware, mais ce dernier est souvent représenté à tort comme le jaune.
La date au bas du drapeau est celle où le Delaware est devenu le premier État à ratifier la Constitution américaine. Le blason, qui apparaît également dans le sceau de l'état, a été approuvé en 1777. Il incorpore des symboles appropriés pour la fin du 18e siècle - un soldat, un fermier, des produits agricoles (une gerbe de blé et un épi de maïs), un bœuf et un bateau. La conception est complétée par la devise de l'État, «Liberté et indépendance».
