Seul des 13 États d'origine, le Maryland a un drapeau d'État basé sur un drapeau flottant sous la domination britannique. Selon les lois de l'héraldique, la bannière personnelle des Lords Baltimore, qui étaient les propriétaires propriétaires du Maryland, était par extension celle du territoire qu'ils gouvernaient. En 1638, Leonard Calvert, fils de Sir George Calvert, le premier Lord Baltimore, écrivit à son frère Cecilius qu'il avait arboré la bannière Calvert au combat, et à travers les 17e et 18e siècles, le drapeau continua à être utilisé. Les armoiries de Calvert se composaient de six bandes verticales, alternativement jaunes et noires, avec une bande diagonale (du palan supérieur à la braguette inférieure) de couleurs inversées - c'est-à-dire noir où la diagonale croisait une bande jaune et vice versa. Comme c'est le cas avec la plupart des premières armes héraldiques, il n'y a pas de symbolisme connu dans le dessin jaune et noir;c'était simplement distinctif. En revanche, la famille Crossland (famille maternelle de Sir George Calvert) avait un blason aux origines symboliques plus claires. Il fit un jeu de mots sur le nom de famille en montrant un écu blanc et rouge en quartiers portant une croix botonée inversée (une croix dont les bras se terminent par trois boules).
Bien que l'héraldique traditionnelle soit tombée en désuétude dans les 13 colonies britanniques pendant la Révolution américaine (1775-1783), les armes des Lords Baltimore n'ont jamais été oubliées. Divers modèles, y compris les insignes portés par les troupes du Maryland pendant la guerre civile (1861–1865), incorporaient ces symboles. Le 9 mars 1904, une bannière armoriale combinant les armes des Calverts et des Crosslands fut officiellement adoptée comme drapeau de l'État. Une croix botonée sert fréquemment de fleuron au mât sur lequel le drapeau est affiché.
