Les armoiries accordées en 1909 aux îles sous le vent (y compris Antigua et son ancienne dépendance Barbuda) avaient des boucliers pour chacune des six colonies insulaires britanniques, chacune basée sur un sceau du gouvernement local. Mais le bouclier d'Antigua dans les bras était une vue sans intérêt d'un fort surplombant une plage sur laquelle poussait une plante d'agave. De plus, l'insigne du drapeau des îles sous le vent, tel qu'utilisé sur le Blue Ensign britannique, était l'un des moins dignes de l'Empire britannique. Cet insigne comportait un gros ananas et trois plus petits, censés honorer le premier gouverneur, Sir Benjamin Pine, et sa famille.
Quiz sur l'histoire de l'Amérique latine Quelle nation a établi les premières colonies européennes au Belize? Avec l'échec de 1962 de la Fédération des Antilles, un groupe d'îles britanniques des Caraïbes, Antigua a fait face à un nouvel avenir. Antigua a assumé un statut d'État associé au Royaume-Uni, où tout, sauf les affaires étrangères et la défense, serait géré par le gouvernement local. Le passage à ce statut a eu lieu le 27 février 1967, sous un nouveau drapeau.
Le concours pour cette conception de drapeau a attiré 600 candidatures, y compris l'entrée gagnante de Reginald Samuel. Le fond rouge suggérait le dynamisme des personnes travaillant à leur propre destin, tandis que la forme en V au centre était pour la victoire. Les couleurs de cette région symbolisaient le patrimoine local: le noir était pour la population majoritaire et le sol, le bleu pour la mer environnante et le blanc pour les plages faisant de la région une destination touristique populaire. Le soleil doré était caractéristique du climat local. Le drapeau a également été favorisé car il était unique dans son concept et sa conception et facilement reconnaissable. Lors de sa transition vers l'indépendance le 1er novembre 1981, Antigua-et-Barbuda n'a apporté aucun changement au drapeau.
